在孙策被害之前，江东的势力正在稳步扩张，而北方的曹操则与袁绍激战正酣，尤其在对东吴和曹魏边界的防备上表现得相对宽松。此时正是孙策可以北上渡江，趁机偷袭曹操，力图夺取中原霸权的绝佳良机。然而，孙策的遭害则是对吴军的沉重打击。他的死令东吴军心动摇，谣言纷飞，令原本雄心勃勃的北伐计划不得不暂时搁置，结果曹操趁机扫平袁绍，控制了北方大片领土，使东吴再想展开进军变得异常艰难。
事实上，在孙策遭遇暗杀之前，曹操麾下的谋士郭嘉已准确预见到了这一悲剧的发生。那时，曹军正与袁绍交锋，军中有人得知了关于孙策准备渡江袭击的消息，导致士气受到极大影响，曹操的不少文臣和武将开始暗中与袁绍勾结，企图为自己寻找后路。然而，郭嘉对此不以为然，他认为孙策为人年轻轻狂，处理事务不够稳重，难免会招惹仇敌。于是，他推测在孙策的北进途中必然会遭到攻击。
最终，事态的发展正如郭嘉所预言的那样。孙策在丹徒重点打猎时，骑马独行，过于自信的他竟然将随从远远甩在了身后，意图独自挑战敌人。不幸遭遇了仇家许贡的门客。若孙策能及时逃走，但他由于自负，和众敌人展开了激烈的搏斗，虽然没有当场被杀，但最终却因受了重伤而没能避免英年早逝的命运。
孙策的被刺说明了郭嘉的战略眼光不仅仅源于直觉，更是对孙策个性和众多仇敌背景的深刻理解。毫无疑问，郭嘉的判断并非凭空猜测，而是倾注了对孙策及其处境的深刻分析。
孙策自幼随父亲孙坚征战四方，经历了许多战斗，他父亲的手下对这一对兄弟极为宠爱，这导致他渐渐变得傲慢自满。孙坚去世后，年轻的孙策接手父亲的事业，不仅稳住了军心，更凭借一系列正确的战略决策巩固了在东吴的权位，这也在客观上增强了他的自信心和自负。
北上偷袭曹操虽看似具备时机和地利，但偷袭本身自始至终都是一项高风险的策略，处理事务必须格外谨慎。在这种情况下，作为东吴的主公与大军的统帅，孙策依然沉迷于狩猎，放任自己与随从大相径庭，最终导致了他悲惨的结局，确实可以说是自作自受。
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